As BVI são o bareboat mais fácil para a primeira vez — navegação à vista entre Tortola, Norman Island, Cooper, Virgin Gorda e Anegada, 25-30 boias de amarração por fundeadouro, todas as etapas de 5-15 mn. As Bahamas (Exumas) recompensam travessias mais longas com bancos de areia desertos, o nadar com porcos em Big Major Cay e a Thunderball Grotto — etapas de 15-30 mn com o salto ocasional de 40-50 mn até Eleuthera. As Granadinas (Martinica → Granada) reúnem os fundeadouros de snorkeling mais densos das Caraíbas — Tobago Cays Marine Park, Bequia, Mayreau, Mustique — com saltos entre ilhas de 5-12 mn e a maior variedade cultural: crioulo francês, britânico, Estados insulares independentes, tudo numa só semana.

Planeie 3-4 horas de navegação na maioria dos dias e fundeie ao início da tarde para nadar, fazer snorkeling e desfrutar dos sundowners. As BVI têm em média etapas de 5-15 mn — Tortola → Norman → Cooper → Virgin Gorda → Anegada → regresso. A cadeia das Exumas das Bahamas faz 15-30 mn entre os cays, com as travessias Nassau-Eleuthera ou Nassau-Andros a esticarem-se até 40-50 mn. As Granadinas juntam saltos de ilha de 5-12 mn entre Bequia, Mustique, Canouan, Tobago Cays e Union. Com alísios de 15-20 nós de través, a maioria das etapas faz-se à vela e não a motor.

Uma licença única de 300 USD à chegada ao porto de entrada (Nassau, Marsh Harbour, Bimini) cobre uma licença de navegação e pesca de 12 meses para iates até 35 pés; embarcações acima de 35 pés pagam 500 USD. Todos os iates de bandeira estrangeira que entram em águas das Bahamas têm de se declarar no prazo de 24 horas após a chegada — ice a bandeira Q amarela até à autorização. A autorização de saída também é exigida. Se alugar um catamarã de bandeira bahamense a partir de Nassau ou Palm Cay, o barco já está licenciado; sem taxa adicional.

Os ventos alísios das Caraíbas sopram de este-nordeste a 15-20 nós de dezembro a maio, descendo para 10-15 nós de junho a novembro. Os Christmas Winds reforçam os alísios para 20-25 nós do final de dezembro ao início de janeiro — reservar em torno dessa janela é o compromisso entre condições de través fortes e fundeadouros mais movimentados. A época de furacões do Atlântico decorre de 1 de junho a 30 de novembro (pico em agosto-outubro). A maioria dos seguros de charter exclui a navegação em zona de tempestade nomeada de julho a outubro, restringindo os charters nas BVI / Bahamas / Antilhas do norte. Granada e Trindade situam-se abaixo dos 12° N — fora da principal faixa de furacões — pelo que as Granadinas do sul permanecem abertas todo o ano com pequenos suplementos de seguro.