Les BVI sont le bareboat le plus facile pour une première fois — navigation à vue entre Tortola, Norman Island, Cooper, Virgin Gorda et Anegada, 25-30 bouées d'amarrage par mouillage, toutes les étapes de 5-15 milles. Les Bahamas (Exumas) récompensent les traversées plus longues par des bancs de sable déserts, la baignade avec les cochons à Big Major Cay et la grotte de Thunderball — des étapes de 15-30 milles avec un saut occasionnel de 40-50 milles vers Eleuthera. Les Grenadines (Martinique → Grenade) offrent les mouillages de snorkeling les plus denses des Caraïbes — Tobago Cays Marine Park, Bequia, Mayreau, Mustique — avec des sauts d'île en île de 5-12 milles et la plus grande variété culturelle : créole français, britannique, États insulaires indépendants, le tout en une semaine.

Prévoyez 3-4 heures de navigation la plupart des jours et jetez l'ancre en début d'après-midi pour la baignade, le snorkeling et les sundowners. Les BVI affichent en moyenne des étapes de 5-15 milles — Tortola → Norman → Cooper → Virgin Gorda → Anegada → retour. La chaîne des Exumas des Bahamas compte 15-30 milles entre les cays, les traversées Nassau-Eleuthera ou Nassau-Andros s'étirant jusqu'à 40-50 milles. Les Grenadines enchaînent des sauts d'île de 5-12 milles entre Bequia, Mustique, Canouan, Tobago Cays et Union. Avec des alizés de 15-20 nœuds au travers, la plupart des étapes se font à la voile et non au moteur.

Un permis unique de 300 USD à l'arrivée au port d'entrée (Nassau, Marsh Harbour, Bimini) couvre une licence de croisière et de pêche de 12 mois pour les yachts jusqu'à 35 pieds ; les navires de plus de 35 pieds paient 500 USD. Tous les yachts sous pavillon étranger entrant dans les eaux bahaméennes doivent se déclarer dans les 24 heures suivant leur arrivée — hissez le pavillon Q jaune jusqu'à la clairance. Une clairance de sortie est également requise. Si vous louez un catamaran sous pavillon bahaméen depuis Nassau ou Palm Cay, le bateau est déjà autorisé ; aucun frais distinct.

Les alizés des Caraïbes soufflent d'est-nord-est à 15-20 nœuds de décembre à mai, retombant à 10-15 nœuds de juin à novembre. Les Christmas Winds renforcent les alizés à 20-25 nœuds de fin décembre à début janvier — réserver autour de cette fenêtre est l'arbitrage entre des conditions de largue soutenues et des mouillages plus fréquentés. La saison cyclonique atlantique court du 1er juin au 30 novembre (pic en août-octobre). La plupart des assurances de location excluent la navigation en zone de tempête nommée de juillet à octobre, restreignant les locations aux BVI / Bahamas / Antilles du nord. La Grenade et Trinidad se situent sous les 12° N — hors de la principale ceinture cyclonique — de sorte que les Grenadines du sud restent ouvertes toute l'année avec de légers suppléments d'assurance.