Le BVI sono il bareboat più facile per la prima volta — navigazione a vista tra Tortola, Norman Island, Cooper, Virgin Gorda e Anegada, 25-30 boe di ormeggio per ancoraggio, tutte le tappe di 5-15 mn. Le Bahamas (Exumas) premiano le traversate più lunghe con banchi di sabbia deserti, il nuoto con i maiali a Big Major Cay e la Thunderball Grotto — tappe di 15-30 mn con l'occasionale salto di 40-50 mn fino a Eleuthera. Le Grenadine (Martinica → Grenada) racchiudono gli ancoraggi da snorkeling più fitti dei Caraibi — Tobago Cays Marine Park, Bequia, Mayreau, Mustique — con salti tra le isole di 5-12 mn e la maggiore varietà culturale: creolo francese, britannico, Stati insulari indipendenti, tutto in una settimana.

Mettete in conto 3-4 ore di navigazione nella maggior parte dei giorni e date fondo nel primo pomeriggio per nuotare, fare snorkeling e i sundowner. Le BVI hanno in media tappe di 5-15 mn — Tortola → Norman → Cooper → Virgin Gorda → Anegada → ritorno. La catena delle Exumas delle Bahamas percorre 15-30 mn tra i cays, con le traversate Nassau-Eleuthera o Nassau-Andros che si allungano a 40-50 mn. Le Grenadine concentrano salti tra le isole di 5-12 mn tra Bequia, Mustique, Canouan, Tobago Cays e Union. Con alisei di 15-20 nodi al traverso, la maggior parte delle tappe si fa a vela e non a motore.

Un permesso una tantum di 300 USD all'arrivo nel porto d'ingresso (Nassau, Marsh Harbour, Bimini) copre una licenza di crociera e pesca di 12 mesi per yacht fino a 35 piedi; le imbarcazioni oltre i 35 piedi pagano 500 USD. Tutti gli yacht di bandiera straniera che entrano nelle acque delle Bahamas devono dichiararsi entro 24 ore dall'arrivo — issate la bandiera Q gialla fino allo sdoganamento. È richiesto anche lo sdoganamento in uscita. Se noleggiate un catamarano di bandiera bahamense da Nassau o Palm Cay, la barca è già autorizzata; nessun costo separato.

Gli alisei dei Caraibi soffiano da est-nord-est a 15-20 nodi da dicembre a maggio, scendendo a 10-15 nodi da giugno a novembre. I Christmas Winds rinforzano gli alisei a 20-25 nodi da fine dicembre a inizio gennaio — prenotare attorno a quella finestra è il compromesso tra condizioni di lasco sostenute e ancoraggi più affollati. La stagione degli uragani atlantici va dal 1° giugno al 30 novembre (picco agosto-ottobre). La maggior parte delle assicurazioni di charter esclude la navigazione nella zona delle tempeste tropicali da luglio a ottobre, limitando i charter a BVI / Bahamas / Antille settentrionali. Grenada e Trinidad si trovano sotto i 12° N — fuori dalla fascia principale degli uragani — perciò le Grenadine meridionali restano aperte tutto l'anno con piccoli supplementi assicurativi.